林见夏和陆予川曾是大学里最默契的一对搭档，一个写剧本，一个做舞台设计，所有人都以为他们毕业就会走到一起。可在一次决定命运的比赛前夜，见夏收到一封匿名邮件，误以为予川要为了出国机会离开自己，于是她选择了沉默和放手。多年后，见夏已是广告公司里最能干却最疲惫的文案总监，予川则从海外回到本地，成为一家小剧场的主理人。一次品牌合作让两人再次相遇，旧日的误会被层层掀开：当年的邮件并非他所写，真正的真相牵出见夏母亲的病情、予川父亲的离世，以及两人各自为了生活做出的退让。随着合作项目推进，他们开始重新认识彼此，也重新审视自己。见夏以为爱是一种答案，后来才发现它更像一场漫长的选择。予川想挽回的不只是旧情，更是那个在现实里被磨损前的自己。影片在一次舞台首演夜迎来高潮，舞台上演的是他们年少时没来得及写完的故事，台下的人却终于学会坦白。最终，两人没有用“复合”来修补一切，而是在理解与原谅中，给彼此一个重新开始的机会。爱不再是必须证明的命题，而是愿意彼此承担的现在。
这部片子的可贵之处，在于它没有把爱情拍成简单的失而复得，而是把“错过”拍得很具体：误会从哪里来，沉默怎样发酵，成年人为什么总把最重要的话留到最后。叙事节奏稳，前半段克制，后半段情绪逐渐抬升，最后在舞台戏与现实线交错时形成很强的回响。 更难得的是，影片没有把男女主写成完美恋人，而是让他们各自带着自尊、疲惫和不肯承认的软弱。这种带刺的真实感让情感线更可信，也让“我应该爱你”这个标题从疑问变成了答案的过程。整体是一部后劲很足的都市爱情片。
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